Своим основанием Свято-Екатерининская пустынь обязана чуду, случившемуся на этих землях с царем Алексеем Михайловичем. Было это 26 ноября (по старому стилю) 1658 года. После царской охотничьей потехи он не возвратился в Москву, а остался у Ермолинских Рощ на ночлег. Ночью в теплый шатер, где он опочивал, ему явилась великомученица Екатерина, возвестив радость о благополучном разрешении от бремени супруги и рождении дочери. Пробудившись в ужасе и радости, государь повелел тотчас же будить всех. После поспешных сборов охотники понеслись в Москву, и у Коломенского повстречался им гонец с радостной вестью. Восторженный правитель назвал дочь в честь святой великомученицы, а на месте чудного видения повелел основать общину.
Первоначально строения возвели из дерева, но вскоре Алексей Михайлович повелел их продать или разобрать, взамен же возвести сооружения каменные. Выстроили церковь с палатами и кельями. Но и они не сохранились. В середине XVIII века потребовалось соорудить ограду, для чего часть служб и колокольню разобрали на кирпич. К концу века начали постепенно перестраивать, что повлекло за собой и коренное преобразование всего комплекса. Окончательно ансамбль сформировался в середине XIX века, и по его художественному облику можно проследить, как развивался классицизм в архитектуре.
Центральное место занимает Екатерининская церковь, представляющая московскую архитектурную школу своего времени в лучшем ее образце, отличающейся благородной простотой форм и законченностью композиции. Обитель состоит из двух частей, выстроенных в разное время: холодный храм был закончен в XIX веке, трапезная – в 1787 г. Зрелый классицизм, достигший своего расцвета на рубеже XVIII и XIX веков, воплощен в надвратной колокольне с Дмитрия Ростовского. Удлиненный двухэтажный корпус венчает стройная цилиндрическая башня звона. Рядом с этим великолепием соседствуют скромность и неприметность служебных построек и братских корпусов.
Бедна была здешняя обитель, ведшая тихую духовную жизнь. Скорбные дни ее настали с приходом в России советской власти. В 1931 году пустынь была закрыта окончательно, ее территория отдана НКВД. Спустя два года здесь была открыта тюрьма, преобразованная в 1937 году в одну из самых страшных политических тюрем России – «Сухановку». Здание частью разрушили, частью перестроили. В годы Великой Отечественной войны в помещении устроили водонапорную башню. С 1953 года в общине находилось одно из учебных заведений МВД, бывшую «Сухановку» «перепрофилировали» под областную тюремную больницу, а там устроили продуктовый магазин, в котором, по воспоминаниям местных жителей, из продуктов были лишь килька да кислая капуста. Из надвратной колокольни сделали автобусную станцию. Была разрушена ограда. После переезда продуктового магазина более двадцати лет он использовался для хранения архива документальных фильмов киностудии «Мосфильм».
Наконец, с окончанием гонений в Советском Союзе на христиан, на ступенях 4 ноября 1990 года состоялся первый молебен. Как только он был передан верующим, в нём, еще холодном и неотапливаемом, начались богослужения. Основные реставрационно-восстановительные работы были начаты в марте 1996 года. В течение лета 2002 года была возведена новая каменная ограда, и тем самым был полностью восстановлен архитектурный ансамбль, в том числе и надвратная колокольня. А 29 мая 2003 года храм Успения Божией Матери был преобразован в отдельный приход.
